Prospecção química e avaliação leishmanicida das flores de Pterodon pubescens

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dc.contributor.advisor-co1Gomes, Adriane da Silveira
dc.contributor.advisor-co1Latteshttp://lattes.cnpq.br/7864257012815507pt_BR
dc.contributor.advisor1Sousa, Lorena Ramos Freitas de
dc.contributor.advisor1Latteshttp://lattes.cnpq.br/3468067160878475pt_BR
dc.contributor.referee1Sousa, Lorena Ramos Freitas de
dc.contributor.referee2Ramalho, Suelem Demuner
dc.contributor.referee3Carbonero, Elaine Rosechrer
dc.contributor.referee4Gomes, Adriane da Silveira
dc.creatorRibeiro, Alline de Matos
dc.creator.Latteshttp://lattes.cnpq.br/2910169078325155pt_BR
dc.date.accessioned2021-01-20T17:57:27Z
dc.date.accessioned2022-04-26T13:42:56Z
dc.date.available2021-01-20T17:57:27Z
dc.date.available2022-04-26T13:42:56Z
dc.date.issued2020-10-23
dc.description.abstractThe species Pterodon pubescens (Fabaceae) is a plant known as “sucupira-branca” and its leaves and fruits are used in folk medicine to treat respiratory diseases. In previous works, chemical investigations of the leaves of this species allowed the identification of sesquiterpenes, flavonoids, steroids and diterpenes and also revealed potential leishmanicidal activity. Leishmaniasis is an infectious disease that affects millions of people worldwide and the drugs that are used in the treatment have several side effects, high toxicity and parasitic resistance. Bearing in mind that there are no studies of P. pubescens flowers and the importance of identifying new leishmanicidal agents, this work aimed to contribute to the chemical and biological knowledge of this species. The chemical profile of P. pubescens flowers was determined using hyphenated analytical techniques of UPLC-ESI-QqTOF-EM / EM and GC-MS, and 1H NMR spectroscopy, confirming the presence of secondary metabolites from the flavonoid and terpene classes. The study of the ethyl acetate fraction led to the isolation of the phenolic compound ethyl gallate (I), which originated from the acetylation of gallic acid. From the ethanolic extract and the ethyl acetate (EPpEA), hexane (EPpEH) and hydroalcoholic (EPpEHi) fractions of P. pubescens flowers it was possible to identify six flavonoids, a sesquiterpene and a diterpene by UPLC-ESI QqTOF-MS/MS and by GC-MS it was possible to identify thirteen sequiterpenes. In particular, in vitro screenings were carried out on the parasite and Leishmania amazonensis arginase (ARG), an enzyme involved in the parasite's life cycle using the ethanolic extract and the EPpEA, EPpEH and EPpEHi fractions. The evaluation of the ethanolic extract and fractions against the L. amazonensis ARG enzyme showed an inhibition rate between 67% and 82%. In the active fractions EPpEA and EPpEHi several flavonoids (gallic acid, quercetin-O-dihexoside, quercetin-O-hexoside, flavan-3-ol, quercetin, luteolin and kaempferol) and were identified that may be related to the inhibitory activities found, as they are described in the literature as inhibitors of ARG. In the evaluation against the Leishmania infantum protozoan, the extracts and fractions did not significantly inhibit the parasite. The results obtained are relevant for the knowledge of the studied species, which until now, within our knowledge, there has been no study of white sucupira flowers.eng
dc.description.resumoA espécie Pterodon pubescens (Fabaceae) é uma planta conhecida como “sucupira-branca” e suas folhas e frutos são utilizados na medicina popular para o tratamento de doenças respiratórias. Em trabalhos anteriores, as investigações químicas das folhas desta espécie permitiram a identificação de sesquiterpenos, flavonoides, esteroides e diterpenos e também revelou potencial atividade leishmanicida. A leishmaniose é uma doença infecciosa que acomete milhões de pessoas no mundo e os fármacos que são utilizados no tratamento apresentam diversos efeitos colaterais, alta toxicidade e resistência parasitária. Tendo em vista que não há estudos das flores P. pubescens e a importância de se identificar novos agentes leishmanicidas, este trabalho visou contribuir com o conhecimento químico e biológico desta espécie. O perfil químico das flores de P. pubescens foi determinado utilizando técnicas analíticas hifenadas de CLUE-ESI-QqTOF-EM/EM e CG-EM, e espectroscopia de RMN de 1H, confirmando a presença de metabólitos secundários das classes dos flavonoides e terpenos. O estudo da fração acetato de etila levou ao isolamento do composto fenólico galato de etila (I), o qual foi originado a partir da acetilação do ácido gálico. A partir do extrato etanólico e das frações acetato de etila (EPpEA), hexânica (EPpEH) e hidroalcóolica (EPpEHi) das flores de P. pubescens foi possível identificar por CLUE-ESI-QqTOF-EM/EM seis flavonoides, um sesquiterpeno e um diterpeno e por CG-EM foi possível identificar treze sequiterpenos. Particularmente, foram feitas triagens in vitro no parasito e em arginase de Leishmania amazonensis (ARG), enzima envolvida no ciclo de vida do parasito utilizando o extrato etanólico e as frações EPpEA, EPpEH e EPpEHi. A avaliação do extrato etanólico e frações frente a enzima ARG de L. amazonensis apresentou taxa de inibição entre 67% e 82%. Nas frações ativas EPpEA e EPpEHi foram identificados vários flavonoides (ácido gálico, quercetina-O-dihexosídeo, quercetina-O-hexosídeo, flavan-3-ol, quercetina, luteolina e kaempferol) que podem estar relacionados às atividades inibitórias encontradas, pois são descritos na literatura como inibidores de ARG. Na avaliação frente ao protozoário de Leishmania infantum os extratos e frações não inibiram o parasito de forma representativa. Os resultados obtidos são relevantes para o conhecimento da espécie estudada, a qual não havia até o momento, dentro do nosso conhecimento, nenhum estudo das flores de sucupira branca.pt_BR
dc.identifier.citationRIBEIRO, A. M. Prospecção química e avaliação leishmanicida das flores de Pterodon pubescens. 2020. 106 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal de Goiás, Catalão, 2020.pt_BR
dc.identifier.urihttp://repositorio.ufcat.edu.br/tede/handle/tede/11045
dc.languageporpt_BR
dc.publisherUniversidade Federal de Goiáspt_BR
dc.publisher.countryBrasilpt_BR
dc.publisher.departmentInstituto de Química - IQ (RG)pt_BR
dc.publisher.initialsUFGpt_BR
dc.publisher.programPrograma de Pós-graduação em Química (RC)pt_BR
dc.rightsAttribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 International*
dc.rights.urihttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/*
dc.subjectLeishmaniosepor
dc.subjectArginasepor
dc.subjectGalato de etilapor
dc.subjectPterodon pubescenspor
dc.subjectLeishmaniasiseng
dc.subjectArginaseeng
dc.subjectEthyl gallateeng
dc.subjectPterodon pubescenseng
dc.subject.cnpqCIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICApt_BR
dc.titleProspecção química e avaliação leishmanicida das flores de Pterodon pubescenspt_BR
dc.title.alternativeChemical prospection and leishmanicide evaluation of Pterodon pubsens flowerseng
dc.typeDissertaçãopt_BR

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