Perfil químico de espécies do gênero Erythroxylum e estudo químico das folhas de E. deciduum (Erythroxylaceae)
| dc.contributor.advisor-co1 | Souza, Lorena Ramos de Freitas | |
| dc.contributor.advisor-co1Lattes | http://lattes.cnpq.br/3468067160878475 | eng |
| dc.contributor.advisor1 | Severino, Richele Priscila | |
| dc.contributor.advisor1Lattes | http://lattes.cnpq.br/8692556857906176 | eng |
| dc.contributor.referee1 | Severino, Richele Priscila | |
| dc.contributor.referee2 | Pivatto, Marcos | |
| dc.contributor.referee3 | Carbonero, Elaine Rosechrer | |
| dc.creator | Mesquita, Evelise Costa | |
| dc.creator.Lattes | http://lattes.cnpq.br/0205386336204255 | eng |
| dc.date.accessioned | 2019-03-13T10:20:50Z | |
| dc.date.accessioned | 2022-04-26T13:42:50Z | |
| dc.date.available | 2022-04-26T13:42:50Z | |
| dc.date.issued | 2018-02-22 | |
| dc.description.abstract | The genus Eryhtroxylum belongs to the family Erythroxylaceae and is widely used in folk medicine. Studies have shown that in this genus secondary metabolites of the classes of alkaloids, flavonoids, steroids and terpenes were found. The present work was subdivided in three stages, being: (i) study of the volatile organic compounds (VOCS) present in the leaves of E. deciduum; (ii) study of the chemical profile of the leaves of four species of the genus Eryhtroxylum (E. deciduum, E. suberosum, E. campestre and E. tortuosum) and cytotoxic evaluation of the extracts against HeLA cells; (iii) chemical study and dereplication of the ethanolic extract of E. deciduum leaves, and cytotoxic evaluation against 4T1 tumor cells. For the study of VOCS, the hydrodestilation and SPME techniques were used, presenting as main chemical composition, aliphatic hydrocarbons besides ketones, aldehydes, alcohols, esters and steroids. The chemical profile of the four species was performed using qualitative techniques such as CCD, HPLC-DAD, GC-EM and 1H NMR, evidencing the predominance of flavonoids, alkaloids and steroids. The dichloromethane and methanol extracts of E. campestre and E. suberosum; E. deciduum ethyl acetate and E. tortuosum methanol showed significant cytotoxic potential against HeLA cells (in vitro). The phytochemical study of the ethyl acetate fraction of E. deciduum led to the isolation of two glycosylated flavonoids: 4 ', 7-di-O-methylquercetin-3-O-β-rutinoside (I) and kaempferol-3-O-rutinoside (II), both confirmed by the fragmentation in analysis of sequential mass spectrometry and Nuclear Magnetic Resonance experiments. The UHPLC-MS dereplication of the ethanolic extract of the leaves of E. deciduum led to the identification of four flavonoids, these being I and II, besides rutin (III) and catechin or epicatechin (IV), all already reported for the genus. This same extract was evaluated by in vitro assays against 4T1 type tumor cells, exhibiting inhibition similar to the cisplatin control. The results obtained are important for the knowledge of the studied species, since the literature presents very restricted data. | eng |
| dc.description.resumo | O gênero Eryhtroxylum pertence à família Erythroxylaceae e é amplamente utilizado na medicina popular. Estudos mostraram que neste gênero foram encontrados metabólitos secundários das classes dos alcaloides, flavonoides, esteroides e terpenos. O presente trabalho foi subdividido em três etapas, sendo: (i) estudo dos compostos orgânicos voláteis (COVS) presentes nas folhas de E. deciduum; (ii) estudo do perfil químico das folhas de quatro espécies do gênero Eryhtroxylum (E. deciduum, E. suberosum, E. campestre e E. tortuosum) e avaliação citotóxica dos extratos frente a células HeLA; (iii) estudo químico e desreplicação do extrato etanólico das folhas de E. deciduum, e avaliação citotóxica frente a células tumorais 4T1. Para o estudo dos COVS utilizou as técnicas hidrodestilação e HSPE, apresentando como constituição química principal, hidrocarbonetos alifáticos além de cetonas, aldeídos, alcoóis, ésteres e esteroides. O perfil químico das quatro espécies foi realizado utilizando técnicas qualitativas como CCD, CLAE-DAD, CG-EM e RMN de 1H, evidenciando a predominância de flavonoides, alcaloides e esteroides. Os extratos diclorometano e metanol de E. campestre e E. suberosum; acetato de etila de E. deciduum e metanol de E. tortuosum apresentaram potencial citotóxico significativo frente a células HeLA (in vitro). O estudo fitoquímico da fração acetato de etila de E. deciduum levou ao isolamento de dois flavonois glicosilados: 4’,7-di-O-metilquercetina-3-O-β-rutinosídeo (I) e kaempferol-3-O-rutinosídeo (II), ambos confirmados pela fragmentação em análise de espectrometria de massas sequencial e por experimentos de Ressonância Magnética Nuclear. A desreplicação por CLUE- EM do extrato etanólico das folhas de E. deciduum levou a identificação de quatro flavonoides, sendo estes I e II, além da rutina (III) e catequina ou epicatequina (IV), todos já relatados para o gênero. Este mesmo extrato foi avaliado por ensaios in vitro frente a células tumorais do tipo 4T1, apresentando inibição semelhante ao controle cisplatina. Os resultados obtidos são importantes para o conhecimento das espécies estudadas, uma vez que a literatura apresenta dados bastante restritos. | eng |
| dc.description.sponsorship | Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES | eng |
| dc.format | application/pdf | * |
| dc.identifier.citation | MESQUITA, E. C. Perfil químico de espécies do gênero Erythroxylum e estudo químico das folhas de E. deciduum (Erythroxylaceae). 2018. 102 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal de Goiás, Catalão, 2018. | eng |
| dc.identifier.uri | http://repositorio.ufcat.edu.br/tede/handle/tede/9332 | |
| dc.language | por | eng |
| dc.publisher | Universidade Federal de Goiás | eng |
| dc.publisher.country | Brasil | eng |
| dc.publisher.department | Regional Catalão (RC) | eng |
| dc.publisher.initials | UFG | eng |
| dc.publisher.program | Programa de Pós-graduação em Química (RC) | eng |
| dc.rights | Acesso Aberto | |
| dc.rights.uri | http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/ | |
| dc.subject | Erythroxylum | por |
| dc.subject | COVs | por |
| dc.subject | Desreplicação | por |
| dc.subject | Flavonoides | por |
| dc.subject | Citotoxicidade | por |
| dc.subject | VOCs | eng |
| dc.subject | Dereplication | eng |
| dc.subject | Flavonoids | eng |
| dc.subject | Cytotoxicity | eng |
| dc.subject.cnpq | CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA | eng |
| dc.title | Perfil químico de espécies do gênero Erythroxylum e estudo químico das folhas de E. deciduum (Erythroxylaceae) | eng |
| dc.title.alternative | Chemical profile of species of the genus Erythroxylum and chemical study from the leaves of E. deciduum (Erythroxylaceae) | eng |
| dc.type | Dissertação | eng |